Ottenne i primi successi nel 1996 producendo Baby Girl. Il singolo è stato pubblicato dopo un demo che non aveva ricevuto molta attenzione. In Giamaica diviene un vero e proprio cult, mentre per un debutto negli States dovràaspettare il 1998.Così nel '98 esce Infiltrate, anche se il successo non è clamoroso.Nel 2000 grazie all'album Stage One, prodotto dall'etichetta discografica VP Records riesce a impossessarsi della vetta delle classifiche. L'album arriveràad essere considerato come 4° miglior disco reggae dell'anno. L'album verràanticipato dal singolo Hot Gal Today con la partecipazione di Mr Vegas.Dopo un breve periodo di pausa Sean Paul torna alla ribalta nel 2003 con l'album Dutty Rock, che riscontreràun successo planetario arrivando anche in Europa ed in Italia, con il singolo Get Busy, che arriva addirittura al primo posto come vendita per quanto riguarda i singoli; dallo stesso album Sean faràuscire anche i singoli Like Glue,I'm still in love