Cresciuto in una fattoria a Hernando nel Mississippi, Jackson apprese sin da ragazzino a suonare la chitarra. Intorno al 1905 cominciò a lavorare come cantante, ballerino e musicista nei medicine shows, dove collaborò con altri musicisti locali tra i quali Frank Stokes e Robert Wilkins. A partire dal 1915, e per tutti gli anni venti in maniera saltuaria, prese parte ai minstrel shows tra cui Rabbit Foot Minstrels, di cui faceva parte anche Ma Rainey, e Silas Green Minstrel Show.Parallelamente, quando non era impegnato in questi tour, si esibiva nei club della Beale Street a Memphis collaborando con Gus Cannon, Will Shade e Furry Lewis. Grazie anche alla sua conoscenza di un vasto repertorio di canzoni che spaziavano generi diversi come blues, canzoni popolari, ballate e pezzi vaudeville, Jackson raggiunse una tale popolarità che nel 1919 tenne un concerto al prestigioso Peabody Hotel a Memphis.Nel 1927 il talent scout H.C. Speir lo spinse a firmare un contratto per la Vocalion Recor
Source:
http://it.wikipedia.org/wiki/Jim Jackson