È stato (insieme a Coleman Hawkins e Lester Young), uno dei tre più importanti tenorsassofonisti di estrazione swing. Tra i due egli impara soprattutto da Hawkins, in particolare l'uso dei registri bassi, del vibrato e della tecnica così detta del growlCosì chiamata (ringhio) per il particolare timbro che lo strumentista conferisce al suono, emettendo, mentre suona, un suono raschiante con la gola che viene amplificato dallo strumento con un effetto simile ad un ringhio. Questo effetto era non a caso una caratteristica dello stile detto jungle. . Webster però soffia timbri più ampi e plasma un suono corposo e fremente piuttosto che roboante, animato da una sensuale sinuosità che egli contribuì ad associare in maniera quasi imprescindibile al sassofono.
Dagli esordi agli anni trenta
Fin dalla prima infanzia Webster prende contatto con la musica e gli strumenti. Comincia a studiare il violino e il pianoforte e debutta, proprio come pianista, con le orchestre di Rusty Nelson e